Le coup de grâce vient en août 1954 de la fameuse scène dans "Sept ans de réflexion", tournée dans les rues de New York, où le souffle du métro fait voler la robe blanche de Marilyn à la vue de tous les badauds. Le couple se déchire et annonce sa séparation le 6 octobre 1954.
Si leur couple a été un fiasco, Joe et Marilyn restent amis comme en témoigne cette photo du couple s'apprêtant à aller voir le film "Blackboard Jungle" ("Graine de violence") à New York en 1955. Après l'échec de leur mariage, DiMaggio cesse de boire de l'alcool et s'ouvre à d'autres intérêts que son sport favori.
Fin 1954, la star s'installe à New York où elle fonde avec Milton H. Greene, un ami photographe de mode, les Marilyn Monroe Productions Inc., une société de production qui doit lui permettre d'accéder à de vrais rôles et de sortir de l'image de la blonde pulpeuse. Marilyn prend des cours d'actorat. Sur cette photo réalisée par Ed Feingersh, Marilyn Monroe se détend sur un canapé dans sa chambre à l'hôtel Ambassador le 24 mars 1955 à New York.
1961, le troisième mariage avec l'écrivain Arthur Miller se termine, Marilyn est dans un état de confusion totale et Joe DiMaggio revient dans la vie de l'actrice tel le sauveur. Le 10 février 1961, il obtient la libération de Marilyn de la clinique psychiatrique Payne Whitney de Manhattan. Elle le rejoint en Floride où Joe est entraîneur de baseball pour les Yankees. Ils passent quelques jours heureux sur une plage de Miami en mars 1961. Même s'ils se disent "juste amis" les rumeurs de remariage vont bon train.
Le 5 août 1962, Marilyn meurt en Californie. Joe DiMaggio organise son enterrement au cimetière du Westwood Village Memorial Park de Los Angeles et empêche l'élite d'Hollywood, ainsi que les membres de la famille Kennedy, dont le président John F. Kennedy d'y assister. Sur cette image des funérailles, le 10 août, il est accompagné de son fils Joe Junior et de la demi-soeur de Marilyn, Bernice Miracle.
Joe est effondré. Il perd l'amour de sa vie et éclate en sanglots lors de l'enterrement le 10 août 1962. L'ancienne star du baseball a profondément aimé Marilyn comme en témoignent les nombreuses et touchantes lettres d'amour vendues aux enchères en 2014.
Pendant plus de 20 ans, jusqu'à sa propre mort en 1999, Joe fait déposer une demi-douzaine de roses rouges trois fois par semaine sur la tombe de Marilyn. Il a toujours refusé de parler d'elle en public ou d'exploiter leur relation d'une quelconque manière. Il ne s'est jamais remarié.
